ひそかにこだわりを持っている所を褒める
なにげなく見るとなんとも思わないかもしれませんが、人はそれぞれこだわっているところがあると思います。
見た目は普通のネクタイかもしれませんが、朝、シャツとの色を合わせるのかなりの時間をかけて選んだネクタイかもしれません。
見た目は普通の靴かもしれませんが、よく磨かれているのであれば、その靴は長年大切に履いているお気に入りの靴かもしれません。
こういう意識でその人の持ち物やファッションをみれば、自然とその人のこだわりがわかります。
あと、最近あった出来事からその人が密かに自慢したいことや密かにがんばっていることを褒めてあげる。もしくは認めてあげる言葉ってうれしいはずです。